Chester est né le 20 mars 1976 en Arizona. Il est gaucher, Il mesure 1,78 mètres. Ses parents ont divorcé alors qu'il n'avait qu'une dizaine d'années. Son père est un ancien policier et sa mère est infirmière. Avant d'être le chanteur de Linkin Park, il a effectué plusieurs petits boulots : assistant dans une firme digital-services, il a également travaillé dans un bar. Le 31 octobre 1996, alors agé de 20 ans, il se marie avec Samantha. Comme ils n'avaient pas beaucoup d'argent pour se permettre un vrai mariage et s'acheter des alliances, ils se sont fait tatouer celles-ci sur leurs doigts. Son premier enfant, Draven Sebastian Bennington, est né le 19 avril 2002. Le 2 mai 2005, après 8 ans et 1/2 de mariage, le couple divorce. Le 31 décembre 2005, Chester épouse sa petite amie du moment, Talinda Bentley. Ensemble, ils ont eu un garçon, Tyler Lee, né le 16 mars 2006. Chester a toujours eu pour ambition de devenir chanteur. Son premier groupe était Grey Daze, un groupe de l'Arizona qu'il a rejoint en 1993. Mais quelque temps plus tard, Chester quitte le groupe car il voulait que son talent de parolier soit pleinement reconnu. Puis, après une audition, il rejoint Linkin Park en 1997 pour en devenir le chanteur principal. En 2000, le groupe signe chez Warner Bros et sort son premier album : "Hybrid Theory" qui deviendra un succès mondial avec 14 millions de copies vendues. En 2002, Chester et Linkin Park sortent Reanimation, un remix des chansons d'Hybrid Theory. En 2003, un nouvel album sort : Meteora. Plusieurs le considèrent comme la suite de leur premier album, mais sans tout son potentiel. Dans la même année, il tournèrent la vidéo "Live in Texas" Ce coffret CD/DVD fut un des plus vendus dans la catégorie Metal. En 2004, Collision Course, un album réalisé avec Jay-Z, fait son apparition sur les tablettes. Le groupe tenta de séduire un autre public qui fut plus ou moins satisfait. Finalement, en 2007, le groupe sort Minutes to Midnight.